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Grundlagen
Fluorouracil, oft auch als 5-Fluorouracil bezeichnet, ist ein Chemotherapeutikum aus der Gruppe der Pyrimidin-Antagonisten. Es wird unter anderem zur Therapie von Tumoren des Magen-Darm-Trakts, wie Speiseröhren-, Dickdarm- oder Analkarzinom, sowie bei Plattenepithelkarzinomen des Kopf- und Halsbereichs angewendet.
Medikamente mit Fluorouracil
| Medikament | Wirkstoff(e) | Zulassungsinhaber |
|---|---|---|
| Ribofluor 50mg/ml Injektionslösung | Fluorouracil | HIKMA Farmaceutica (Portugal) |
| Benda-5 FU | Fluorouracil | Bendalis GmbH |
| Fluorouracil Vitane 50 mg/ml Injektionslösung | Fluorouracil | Vitane Pharma GmbH |
| Verrumal | Salicylsäure Fluorouracil | Almirall Hermal GmbH |
| Tolak | Fluorouracil | Pierre Fabre Dermo-Kosmetik GmbH |
Wirkung
Pharmakodynamik
Durch die strukturelle Ähnlichkeit mit Pyrimidin, einem Grundbaustein der DNA, wird Fluorouracil in die DNA von Zellen eingebaut. Dadurch kann die betroffene Erbinformation nicht mehr repliziert werden. Weiterhin hemmt das Zytostatikum das Enzym Thymidylat-Synthase, welches für DNA-Replikation essenziell ist. Durch diese beiden Wirkmechanismen bewirkt Fluorouracil einen Zelltod, insbesondere bei sich schnell teilenden Zellen.
Pharmakokinetik
Fluorouracil liegt zu etwa 10 % an Proteine gebunden vor. Die Ausscheidung erfolgt vor allem über die Nieren, hierbei liegt die Halbwertszeit bei etwa 16 Minuten. Metabolisiert und inaktiviert wird das Chemotherapeutikum hauptsächlich in der Leber. Die zytostatische Wirkung ist abhängig von der Genetik des jeweiligen Patienten. Die vorliegende Genvariante eines Einzelnuklid-Polymorphismus entscheidet bei
fortgeschrittenem Magenkrebs über die Wirksamkeit und damit die Prognose der Erkrankten. Möglicherweise ist dies auch auf andere Tumorerkrankungen übertragbar, trotzdem ist eine genetische Testung vor Therapiebeginn noch kein Standard.
Wechselwirkungen
Eine Erhöhung des INR und der Prothrombin-Zeiten wurde bei Patienten, die den Blutverdünner Warfarin einnehmen, beschrieben. Allopurinol kann die Wirksamkeit des Zytostatiku*ms herabsetzen.
Toxizität
Nebenwirkungen
Zu den häufig auftretenden Beschwerden zählen Übelkeit, Erbrechen, Schleimhautentzündungen, Haarausfall, Knochenmarksdepression und Kardiotoxizität. Gastrointestinale Blutungen, Entzündungen der Speiseröhre oder Sehstörungen sind selten. Sehr selten kommt es zu Anaphylaxie, allergischen Reaktionen oder Fieber. Durchfälle können sehr stark ausgeprägt sein und zu einer Dosisreduzierung notwendig machen. Die Kardiotoxizität kann in seltenen Fällen zu lebensbedrohlichen Herzrhythmusstörungen oder Herzstillstand führen.
Toxikologische Daten
Die mittlere letale Dosis bei intravenöser Anwendung betrug 15 mg pro Kilogramm Körpergewicht bei Kaninchen. Beim Menschen sind, je nach Therapieschema. Dosen von 200 bis zu 1000 mg pro Quadratmeter Körperoberfläche üblich.
Chemische & physikalische Eigenschaften
| ATC Code | D11AF05, L01BC02 |
| Summenformel | C4H3FN2O2 |
| Molare Masse (g·mol−1) | 130,08 |
| Aggregatzustand | fest |
| Dichte (g·cm−3) | 1,5 |
| Schmelzpunkt (°C) | 282 – 286 |
| Siedepunkt (°C) | 190 – 200 |
| PKS Wert | 7,76 |
| CAS-Nummer | 52-21-8 |
| PUB-Nummer | 3385 |
| Drugbank ID | DB00544 |
Quellenangaben
Redaktionelle Grundsätze
Alle für den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprüften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universitäten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus Falkenstätter, BSc
Autor
Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.
Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor
Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.
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